Alkanlar
Transkript
Alkanlar
ALKANLAR (Parafinler) Alkanların Doğada Bulunuşu: Alkanların en önemli kaynağı petrol ve doğal gazdır. Doğal gaz: %95 metan ve %5 etan, propan, bütan ve CO2 gazı içerir. Metan (CH4): Alkanların ilk üyesidir. Alkanlar hem ham petrolden hem de laboratuvarda çeşitli tepkimelerle elde edilir. ALKANLARIN ELDE EDİLME TEPKİMELERİ: 1. Wurtz Sentezi: Wurtz Tepkimesi ile metan (CH4) elde edilemez. 2 R–X + 2Na R–R + 2 NaX VEYA R1–X + R2–X + Na R1–R2 + NaX Ana ürün R1–R1 R2–R2 Yan ürünler Örnekler: 2 CH3–Cl + 2Na CH3–CH3 + NaCl Etil klorür Etan CH3–Cl + CH3CH2–Cl + 2Na CH3CH2CH3 + CH3CH3 + CH3CH2CH2CH3 + NaCl Propan Etan Bütan Soru: Aşağıda verilen alkanların Wurtz sentezi ile hangi alkil halojenürler kullanılarak elde edilebileceğini yazınız. a) Bütan: b) Pentan: c) Heptan: d) Oktan: e) Dekan: Nihal İKİZOĞLU www.kimyaakademi.com Alkil halojenür kullanarak saf olarak tek bir alkan veya metan elde edilmek istenirse Grignard bileşiği elde edilip H2O veya HX ile reaksiyona sokulabilir. Buna da Grignard Yöntemi ile alkan eldesi denir. Grignard yöntemi ile metil halojenürden (CH3-X) metan elde edilebilir. 2. Grignard Yöntemi: R–X + Mg R–MgX Grignard bileşiği R–MgX + H2O/HX R–H + Mg(OH)X/MgX2 Örnek: CH3–Cl + Mg CH3–MgCl CH3–MgCl + HCl CH4 + MgCl2 Soru: Aşağıdaki tepkimeler sonucu oluşan ürünleri ve adlarını yazınız. CH3 a) CH3 CH Cl + Mg b) CH3 CH CH2 Br CH3 +HCl -MgCl2 + Mg +H2O 3. Katalitik Kraking: Büyük moleküllü doymuş hidrokarbonların uygun katalizörlerle ısıtılarak parçalanmasıyla daha az C sayılı ve daha az dallanmış alkanların oluşmasına katalitik kraking denir. Örnek: Petrolün damıtılması sonucu elde edilen dallanmış oktanın (2,2,4-trimetil pentanın) düz zincirli oktana dönüştürülmesi. CH3 CH3 CH3 C CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH2CH2CH2 CH2CH3 CH3 Nihal İKİZOĞLU www.kimyaakademi.com 4. Doymamış Hidrokarbonlara H2 Katılması: R-C≡C-R + 2H2 R-CH2-CH2-R Alkin(2pi) 2 mol Doymamış bileşiklere en fazla yapılarındaki pi bağı sayısı kadar mol sayıda molekül katılabilir. Alkan R-CH=CH-R + H2 R-CH2-CH2-R Alken(1pi) 1 mol Alkan R-CH=CH-CH=CH -R + 2H2 R-CH2-CH2-CH2-CH2-R Dien (2pi) 2 mol Alkan 5. Karboksilli Asitlerin Na Tuzlarından Alkan Eldesi: R-COONa + NaOH R-H + Na2CO3 C3H7-COONa + NaOH C3H8 + Na2CO3 4 C’lu 3 C’lu Bu yöntemle başlangıç maddesinde bulunan C sayısının bir eksiği kadar C içeren alkan elde edilir. 6. Metanın Özel Elde Tepkimeleri: a) Al4C3’ün su ile tepkimesi: Al4C3 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3 b) CO ve H2 gazlarının tepkimesi: CO + 3H2 CH4 + H2O ALKANLARIN FİZİKSEL ÖZELLİKLERİ Apolar moleküllerdir. Suda çözünmezler. Yoğun fazda molekülleri arasında London kuvvetleri etkilidir. Erime ve kaynama noktaları çok düşüktür. (C sayısı arttıkça EN ve KN artar.) CH4 < C2H6 < C3H8 gibi Aynı C sayılı alkanlarda dallanma arttıkça London kuvvetleri zayıflar, EN ve KN azalır. C5H12 için; CH3 CH3 CH2 CH2 CH2CH3 > Nihal İKİZOĞLU CH3 CH CH2 CH3 > CH3 CH3 C CH3 CH3 www.kimyaakademi.com ALKANLARIN KİMYASAL ÖZELLİKLERİ / TEPKİMELERİ 1- Yanma Tepkimeleri: CnH2n+2 + ( 3n−1 )O2 n CO2 + (n+1)H2O 2 Soru: Dallanmış yapılı düz zincirli doymuş bir hidrokarbonun 11,6 gramı tamamen yakıldığında 0,8 mol CO2 oluştuğuna göre bu hidrokarbonun formülü nedir? (C: 12, H: 1) Çözüm: Düz zincirli doymuş bir hidrokarbon Alkan (CnH2n+2) ve mol kütlesi: 12n+2n+1 olmalı. CnH2n+2 + ( 1 mol X X= 3n−1 )O2 n CO2 + (n+1)H2O 2 n mol 0,8 mol 0,8 n mol CnH2n+2 = 11,6 gram 0,8 (12n+2n+1) = 11,6 n n=4 CH3 Dallanmış C4H10 olduğuna göre CH3 CH CH3 2- Halojenlerle Yer Değiştirme (Sübstitüsyon) Tepkimeleri: CH4 + Cl2 UV CH3 Cl + HCl Radikalik yer değiştirme tep. Alkanlar bu tepkimeleri Br2 ve I2 ile de verirler ancak tepkimeleri izlenebilecek bir hızda olmaz. Alkanların yapılarındaki tüm H atomları bu şekilde halojenlerle tek tek değiştirilebilir. Nihal İKİZOĞLU www.kimyaakademi.com