Kiral Katalist Olarak β-Hidroksi amit Türevlerinin Aromatik Prokiral
Transkript
Kiral Katalist Olarak β-Hidroksi amit Türevlerinin Aromatik Prokiral
OP-TR-079 Kiral Katalist Olarak β-Hidroksi amit Türevlerinin Aromatik Prokiral Ketonların Enantioseçici Boran İndirgenmesinde Katalitik Etkilerinin Araştırılması Nevin Arslan, Aslı Erdoğan, Murat Azizoğlu, Yılmaz Turgut Dicle Üniversitesi, Fen Fakültesi, Kimya Bölümü, 21280-Diyarbakır Optikçe aktif sekonder alkollerin hazırlanması için en önemli bir metotlardan biri prokiral ketonların enantiyosaf oxazaborolidin kataliz ile indirgenmeleridir. [1,2]. Enantiyomerikçe saf sekonder alkoller birçok organic bileşikler, sıvı kristall materyali ve biyolojik aktif molekülleri için önemli ara ürünlerdir [3]. Itsuno ve çalışma arkadaşları tarafından ilk kez keşfedilen, Corey ve Link tarafından geliştirilen-CBS (Corey, Bakshi ve Shibata ) indirgenmesi-kiral oxazaborolidin katalizli asimetrik indirgenmeleri organik kimyada yaygın çalışma konularından biridir[4]. Bu çalışmada bir 3-hidroksi-2-naftoik asit ve kiral amino alkollerden çıkılarak bir dizi beta-hidroksi amit türevleri (1-7) hazırlandı. Hazırlanan amitlerin katalitik aktivileri, prokiral ketonların asimetrik boran indirgenmeleri üzerinde araştırıldı. Çözücü, sıcaklık, boran miktarı ve kompleks ve katalist oluşum süresi optimize edildikten sonra yapılan asimetrik indirgenmelerinde % 99 indirgenme verimi ve % 96’lara kadar enantiyomerik fazlalık hesaplandı. O O OH EDCI,HOBt Amino alkol O OH R2 R3 HO R4 1: R1=Ph, R2=R3=R4=H 2: R1=Bn, R2=R3=R4=H 3: R1=R3=Ph, R2=R4=H N H 7 R1 N H Amino alkol OH OH EDCI,HOBt 4: R1=(CH3)2CH-, R2=H, R3=R4=Ph HO 5: R1=H, R2= R3=R4=Ph 6: R1=H, R2=Bn, R3=R4=Ph KAYNAKLAR [1] Deloux, L.; Srebnik, M. Chem Rev, 93, 763,1993; Corey, E. J.; Helal, C. J., Angew Chem Int Ed Engl, 37, 1986, 1998. [2] Zhou, Y.; Wang, Y-W.; Dou, W.; Zhang, D.; LIU, W-S., Chirality 21,657-662, 2009. [3] Togni, A.; Venanzi, L. M., Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 33, 497–526, 1994. [4] Hirao, A.; Itsuno, S.; Nakahama, S.; Yamazaki, N.; J. Chem. Soc. Comm. 1981, 315-317; Corey, E. J.; Link, J.O., Tetrahedron Lett., 31, 601-604, 1990. Bu çalışma TUBİTAK tarafından 110T809 no’lu proje ile desteklenmiştir. 243
Benzer belgeler
Öğrenme Çıktıları (Karboksilli asitler ve Aminler) KARBOKSİLLİ ASİT
Bir karboksilli asitin fiziksel özelliklerini alkollerrin fiaizksel özellikleriyle karşılaştırabilmek; R grubunun uzunluğuğuna bağlı olarak karboksilli asitlerin sudaki çözünürlüklerinin nasıl deği...
Detaylı